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Entre novela y novela, y para resolver angustias económicas, Fitzgerald escribía cuentos que publicaba en las revistas más importantes del momento, Saturday Evening Post, Collier's Magazine y Esquire. De los más de ciento cincuenta cuentos que escribió, Fitzgerald escogió 46 y los publicó en cuatro libros: Flappers y filósofos; Todos los hombres tristes; Toque de diana; y Cuentos de la Era del Jazz. Cuentos de la Era del Jazz es quizá su libro de relatos más significativo, y contiene los que están considerados sus dos mejores cuentos: “Un diamante tan grande como el Ritz” y "El curioso caso de Benjamin Button".

Francis Scott Key Fitzgerald irrumpió en el mundo literario a principios de los años 20, una época que el propio Fitzgerald bautizaría como la Era del Jazz. Su vida, compleja y difícil, estuvo marcada por su relación con Zelda Sayre, una “top girl” amante del lujo y la diversión cuya vida, en su última etapa, transcurrió entre hospitales psiquiátricos, para acabar falleciendo en el incendio del Highland Hospital en 1948. Enfermo, alcoholizado, a finales de los años cuarenta sufrió dos ataques cardíacos. El segundo lo llevó a la muerte en diciembre de 1940. Fitzgerald murió considerándose a sí mismo como un escritor fracasado. Aunque algunos de sus libros alcanzaron importantes éxitos de ventas, la crítica especializada de la época nunca lo consideró un gran escritor, y su obra parecía estar destinada a aparecer en la historia de la literatura como una nota a pie de página. Sin embargo, pocos años después de su muerte su figura empezó a ser rescatada, y a principios de los años sesenta su nombre estaba ya incluido entre los grandes escritores norteamericanos del siglo.